El código siguiente debes insertarlo en functions.php de tu tema activo para poder añadir nuevos enlaces en la barra de herramientas de WordPress 3.3 o superior. Y después en el segundo y tercero $admin_bar->add_menu puedes añadir menús y puedes anidar para añadir submenús.

<?php

add_action('admin_bar_menu', 'add_toolbar_items', 100);
function add_toolbar_items($admin_bar){
	$admin_bar->add_menu( array(
		'id'    => 'my-item',
		'title' => 'My Item',
		'href'  => '#',
		'meta'  => array(
			'title' => __('My Item'),			
		),
	));
	$admin_bar->add_menu( array(
		'id'    => 'my-sub-item',
		'parent' => 'my-item',
		'title' => 'My Sub Menu Item',
		'href'  => '#',
		'meta'  => array(
			'title' => __('My Sub Menu Item'),
			'target' => '_blank',
			'class' => 'my_menu_item_class'
		),
	));
	$admin_bar->add_menu( array(
		'id'    => 'my-second-sub-item',
		'parent' => 'my-item',
		'title' => 'My Second Sub Menu Item',
		'href'  => '#',
		'meta'  => array(
			'title' => __('My Second Sub Menu Item'),
			'target' => '_blank',
			'class' => 'my_menu_item_class'
		),
	));
}

?>

fuente: wp-snippets